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1998年5月8日，“县中学生党建工作”会议，在该校召开。

1998年5月14日，省教委主任候靖方在市教委副主任王忠志陪同下来该校视察。

1998年7月，高考上重点9人，上本科17人，上线率50%以上。

1998年7月23日，学校被命名为1996-1997县文明单位。

1998年8月25日，县教委任命蒋孟雄为大衢中学校长。

1998年9月，学校被评为97年度系统级先进，岱山县先进党支部，毛安妙老师被评为浙江省第十届“春蚕奖” 。

1998年9月，学校举行“抗洪救灾“捐款，师生共捐款11615.41元。

1998年9月，学校集资100万，新建1200平方图书大楼，并转入使用。

1998年10月2日，学校隆重举行四十周校庆，各级领导，社会各界人士，历届校友、同庆共贺，为学校发展出谋划策，艺集资四十余万人民币。

1998年10月21日，第六次学代会召开。

1998年，学校团委获县团委先进集体

1999年4月，学校成立中学生业余党校

1999年6月，获县教委“集体师德创优达标”学校。

1999年7月，高考中考双丰收，有8名学生上重点线，20名上本科线，上线学生89人，上线率50%以上，解文杰为岱山县文科状元。

1999年8月30日，何洁琼同学五十周年国庆征文获省一等奖，另有多名同学征文市县获奖。

1999年9月10日，学校被评为系统级先进集体，费海斌、张碧涛、孔静波被评为系统级先进。楼舒海被评为德育先进工作者，顾红飞获第十同县苹果奖，王需要被评为市德育先进。

1999年9月15-17日舟山市教研中心在主任张友良带领下，对该校进行为期2天的调研。

1999年10月15-16日，学校召开第二十六届运动会。

1999年10月，学校召开第四次团代会、第七次代会召开。

1999年11月10日，衢山镇委批复夏四海同志为学校团委书记。

1999年度，学校被评为县卫生先进集体。

2000年1月，岛斗镇任命蒋孟雄为校党支部书记，方敏杰副书记。

2000年1月31日，学校举行“春之梦”文艺晚会，向衢山人民公演，获得好评。

2000年2月28日，盛臣康任工会主席批复。

2000年3月1日，蒋孟雄、盛臣康晋升为中学高级

2000年4月学校新进语音室和拥有56名理想品牌电脑室，学校办学条件进一步改善。

2000年4月30日，蒋孟雄、夏四海、被评为岱山县首届中小学学科带头人。

2000年5月，学校组织教研组长和部分教师赴宁波镇海中学等学习、参观取验

2000年7月，学校高考210名，196名上线，重点28人，本科111名，取得历史最好成绩。

2000年7月，学校最后一届初中学生毕业。

2000年9月，学校正式转轨为高级中学。

2000年9月，学校被评为县局系统级先进集体，张志岳、楼世楼、刘世福、江爱国被评为标兵级先进教育工作者，李亚军被评为德育先进工作者，黄瀛伦被评为金苹果奖。蒋孟雄被评为市优秀教育工作者，被评为新世纪学术学校技术带头人后备人才。