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大连市第二十高级中学是辽宁省首批重点高中，辽宁省示范高中，享有“辽南小清华”之美誉。学校创建于1932年，原为日本弥生高等女子学校，校址位于大连市中山区世纪街。1947年大连解放后，先后被命名为大连第一中学、大连中学、大连高中、大连第一高中，1950年被确定为省级重点高中，1958年秋定名为大连市第二十高级中学，1988年收入《中国著名中学》录。

2000年9月，学校搬迁到大连市规模最大的小区泉水小区东北侧，成为一所具有一流硬件设施的寄宿制高中。新校舍占地面积74000平方米，建筑38000平方米，教学楼6746平方米，实验楼6528平方米，阅览馆2955平方米，体育馆2919平方米，宿舍建筑面积11938平方米，房间332个，食堂4600平方米，学校设施齐全，布局合理。学校现有教学班级35个，其中新疆内地高中班9个。教职工163人。

多年来，学校治学严谨，管理规范，为国家培养出大批栋梁之材，历届毕业生中有“神舟”号载人飞船总设计师戚发轫、十五届中央委员、原云南省委书记令狐安，原东海舰队司令安力群、大连市副市长王承敏、大连理工大学党委书记林安西等。1959年学校被授予全国红旗单位，并代表大连市出席全国文教战线群英大会。至1998年学校连续三次获辽宁省文明单位称号，多次获大连市教育系统先进单位、文明单位、大连市卫生示范单位、大连市教育教学管理先进单位等光荣称号。

进入新世纪的二十高中，坚持与时俱进，提出了“以人为本，追求卓越，持续发展”的办学理念，转变教育观念，教育教学水平不断提高。2002年，中央教育科学研究所将二十高中批准为中央教育科学实验基地，承担专项课题研究，为二十高中的发展奠定了坚实基础。学校先后又被授予全国百所德育科研名校、全国培养体育后备人才试点学校、辽宁省少数民族团结工作先进单位、辽宁省教育技术示范学校、辽宁省中小学示范图书馆、省特级档案管理标准单位等光荣称号。

学校全面贯彻党的教育方针，全面实施素质教育，不断地进行教育教学改革。学校确立的教育教学指导思想是：学校根据教育要面向世界，面向未来，面向现代化要求，按照《中共中央国务院关于进一步深化教育改革，全面推进素质教育的决定》，认真实施科教强国战略，全面落实党的教育方针，全面实施素质教育，使学生在德、智、体、美、劳多方面都得到发展，成为具有实践能力、创新能力，有理想、有道德、有文化、有纪律的社会主义事业的接班人和建设者。